Tháng 6 năm 1999, anh ký hợp đồng 3 năm để chuyển tới thi đấu cho Benfica ở Bồ Đào Nha,[8] và là một trong bốn thủ thành của đội bóng. Cũng trong thời gian này, anh bị mắc bệnh trầm cảm. Câu lạc bộ được dẫn dắt bởi huấn luyện viên đồng hương với Enke, Jupp Heynckes, người nhanh chóng trao băng đội trưởng cho anh. Thời gian của anh ở Bồ Đào Nha là một cơn khủng hoảng của Benfica, khi câu lạc bộ thay đổi huấn luyện viến đến ba lần trong ba mùa giải và kết thúc ở vị trí thứ 6 trên bảng xếp hạng, vị trí thấp nhất của Benfica từ trước đến giờ. Thành tích tệ hại được cho là bởi những khó khăn về tài chính khiến tiền lương của các cầu thủ bị chậm.

Bất chấp những vấn đề liên quan đến đội bóng, màn trình diễn của Enke được các cổ động viên rất phấn khích, và anh đã được nhiều câu lạc bộ lớn quan tâm, trong đó có Arsenal,[9] Atlético Madrid[10] và cả Manchester United.[11] Sau khi không đạt được thỏa thuận về việc gia hạn hợp đồng với Benfica, anh chuyển đến thi đấu cho gã khổng lồ của Tây Ban Nha là Barcelona theo dạng chuyển nhượng tự do vào tháng 6 năm 2002 với một bản hợp đồng có thời hạn ba năm, và có lẽ đó là sai lầm lớn nhất trong sự nghiệp của anh.[12]

Cuộc sống ở Camp Nou quá khó khăn cho Enke, anh chỉ là sự lựa chọn thứ ba sau Víctor Valdés và Roberto Bonano. Trận đấu đầu tiên của anh thi đấu cho Barca là tại vòng loại thứ ba Cúp Nhà vua Tây Ban Nha vào ngày 11 tháng 9 năm 2002 khi tiếp đón Novelda. Tuy nhiên, sai lầm của anh đã khiến đội bóng bị thất bại, hậu vệ Frank de Boer đã chỉ trích Enke và cả cổ động viện cũng không đứng về phía anh.[13] Enke tận hưởng hương vị thi đấu tại La Liga chỉ gói gọn trong 20 phút ra sân trong trận hòa 2-2 với Osasuna vào ngày 2 tháng 3 năm 2003. Enke cũng đã có hai lần ra sân tại UEFA Champions League, tại vòng bảng trước Club Brugge và Galatasaray.

Mùa giải tiếp theo khi Frank Rijkaard thay thế Louis van Gaal làm huấn luyện viên trưởng, Enke được cho câu lạc bộ Fenerbahçe của Thổ Nhĩ Kỳ mượn, lúc đó được dẫn dắt bởi huấn luyện viên người Đức Christoph Daum như là một thỏa thuận để Barca mua thủ môn Rüştü Reçber. Tuy nhiên, sự nghiệp của anh tiếp tục xuống dốc khi tại đó anh chỉ chơi duy nhất một trận, và đó lại là trận thua 0-3 trước İstanbulspor vào ngày 10 tháng 8 năm 2003. Cổ động viên đã ném pháo sáng, chai lọ, la ó, chỉ trích Enke. Áp lực đã khiến Enke buộc phải rời câu lạc bộ ngay lập tức và trở về Tây Ban Nha. Chính tại thời điểm đó Enke đã phải chịu đựng nỗi đau lớn đầu tiên của mình, khiến anh gần như hoàn toàn phải rời bỏ bóng đá.

Sau bốn tháng kể từ khi trở lại Barcelona, Enke tiếp tục được cho Tenerife mượn, lúc đó đang thi đấu tại giải Segunda División của Tây Ban Nha từ tháng 1 năm 2004 cho đến hết mùa.[14] Ở đây, anh đã có màn trình diễn mạnh mẽ và giành được sự ca ngợi từ các cổ động viên và các câu lạc bộ khác. Mặc dù vậy, anh vẫn quyết định rời Tenerife để trở về quê hương gia nhập Hannover 96 tại Bundesliga.

Trở về quê hương

Sau khi rời Tenerife, vào tháng 7 năm 2004, Enke trở về quê hương để gia nhập Hannover 96 lúc đó đang thi đấu tại Bundesliga theo dạng chuyển nhượng tự do với một hợp đồng hai năm. Sự nghiệp của anh đã đạt được thành công lớn nhất và ổn định, khi anh trở thành sự lựa chọn số một của câu lạc bộ và được bình chọn là thủ môn xuất sắc nhất giải bởi các chuyên gia của tạp chí Kicker. Enke được nhiều câu lạc bộ liên hệ, đặc biệt nhất là VfB Stuttgart. Tuy nhiên, vào tháng 12 năm 2006, anh kết thúc suy đoán này khi ký hợp đồng gia hạn với Hannover 96 cho đến cuối mùa giải 2009-10. Enke được các đồng đội bầu làm đội trưởng trong mùa giải 2007–08, vai trò mà anh sẽ đảm đương cho đến hết phần còn lại của sự nghiệp. Mùa giải 2008-09, anh giành được giải thưởng thủ môn xuất sắc nhất mùa giải, đó cũng là danh hiệu cuối cùng anh đạt được.[15] Tổng cộng, Enke đã chơi 180 trận cho Hannover 96. Anh có trận đấu cuối cùng trong sự nghiệp của mình vào ngày 8 tháng 11 năm 2009, trong trận hòa 2–2 trên sân nhà trước Hamburger SV, chỉ hai ngày trước khi anh qua đời.[16]